Winson juga pernah bertarung tinju dengan Ericko Lim pada 26 Desember 2021, setelah terjadi insiden pemukulan yang menyebabkan konflik. Pertarungan tersebut hanya berlangsung satu ronde, di mana Winson berhasil menang dengan mengunci leher Ericko.  

“Terus pas di depan dia (Ericko Lim) auto nower abis itu gebuk pala gue dari belakang,” ungkap Winson Reynaldi di akun Instagram Story-nya.

El Rumi dan Winson Reynaldi (Instagram)

Pertarungan lainnya terjadi pada 12 Juni 2022 melawan El Rumi, putra Ahmad Dhani. Sebelum pertarungan, Winson sempat melontarkan komentar tajam mengenai kehidupan El yang menurutnya hanya terkenal karena nama besar orang tuanya.  

“Gue tahu El ini siapa. El ini artis ya, sudah kaya, tapi gue bingung kenapa dia ikut Hollywing Boxing,” ungkap Winson menyindir El Rumi. 

El Rumi mengakui bahwa awalnya ia enggan menerima tantangan dari Winson karena tidak mengenalnya. Namun, setelah tantangan tersebut diumumkan, El menyebut bahwa Winson mulai berbicara nyinyir di media sosial.