Ketika ia masih duduk di bangku taman kanak-kanak, keluarganya pindah dan menetap di Jakarta. Ia selanjutnya sekolah di SD Santo Vincentius, SMP Marsudirini dan SMA Santo Bellarminus.

Usai berhasil menamatkan SMA, Windah kuliah di perguruan tinggi dengan memilih jurusan Hubungan Internasional untuk mendapatkan gelar Sarjana di The London School of Public Relations (LSPR), tetapi ia tak tamat karena kendala ekonomi.

Kemudian, ia memulai kehidupan kerjanya sebagai pelayan di satu kafe kecil yang berlokasi Jakarta yang hanya mendapatkan penghasilan sekira Rp900.000 per bulan.

Sebulan bekerja, Windah berhenti karena upah yang diterimanya rendah. Ia mulai Kembali bekerja di restoran Bluegrass di Kuningan, Jakarta Selatan selama tiga bulan.

Setelah itu, Windah Basudara pernah bekerja di salah satu hotel bintang lima. Ia kemudian mengundurkan diri usai kerja selama kurang lebih setengah tahun.